| 5. | 13.03.1999 | FV Motor Eberswalde (A) | 0:1 | - | - | - | |
| 21. | 21.03.1999 | SV 1919 Grimma (A) | 3:1 | 1 | - | - | |
| 22. | 27.03.1999 | FSV Hoyerswerda (H) | 1:1 | - | x | - | |
| 23. | 10.04.1999 | VfB Chemnitz (A) | 1:1 | - | x | - | |
| 20. | 11.04.1999 | FC Carl Zeiss Jena A-Junioren (A) | 0:1 | - | x | - | |
| 6. | 14.04.1999 | SG Bornim (A) | 1:3 | - | x | - | |
| 24. | 17.04.1999 | SV Fortuna Magdeburg (H) | 1:0 | - | x | - | |
| 26. | 18.04.1999 | FC Berlin A-Junioren (H) | 5:1 | - | x | - | |
| 7. | 25.04.1999 | SV Chemie Guben 1990 A-Junioren (H) | 1:0 | - | - | x | |
| 26. | 01.05.1999 | Bornaer SV 91 (H) | 0:0 | - | - | - | |
| 27. | 08.05.1999 | SV JENAer Glaswerk (A) | 1:5 | - | x | - | |
| 22. | 09.05.1999 | 1. FC Dynamo Dresden A-Junioren (H) | 2:4 | - | x | - | |
| 29. | 30.05.1999 | VfL Halle 1896 (A) | 4:3 | - | - | - | |
| 30. | 06.06.1999 | VfB Leipzig II (H) | 0:1 | - | - | x | |
