| 1. | 29.08.1999 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 3:2 | VfL Halle 1896 B-Junioren () |
| 2. | 05.09.1999 | VfB Leipzig B-Junioren () | 1:1 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 3. | 12.09.1999 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 1:3 | 1. FC Dynamo Dresden B-Junioren () |
| 4. | 26.09.1999 | FV Dresden-Nord B-Junioren () | 1:2 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 5. | 03.10.1999 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 3:3 | 1. FC Magdeburg B-Junioren () |
| 6. | 10.10.1999 | Hertha BSC B-Junioren () | 4:2 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 8. | 24.10.1999 | FC Tollense Neubrandenburg B-Junioren () | 4:2 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 7. | 31.10.1999 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 11:0 | FK Hansa Wittstock 1919 B-Junioren () |
| 9. | 14.11.1999 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 2:4 | Tennis Borussia Berlin B-Junioren () |
| 10. | 21.11.1999 | BFC Dynamo B-Junioren () | 4:2 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 11. | 28.11.1999 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 3:0 | FC Rot-Weiß Erfurt B-Junioren () |
| 12. | 05.12.1999 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 1:1 | FC Eintracht Schwerin B-Junioren () |
| 13. | 12.12.1999 | FC Carl Zeiss Jena B-Junioren () | 5:1 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 15. | 05.03.2000 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 0:2 | VfB Leipzig B-Junioren () |
| 17. | 19.03.2000 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 0:1 | FV Dresden-Nord B-Junioren () |
| 18. | 26.03.2000 | 1. FC Magdeburg B-Junioren () | 1:4 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 19. | 02.04.2000 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 0:1 | Hertha BSC B-Junioren () |
| 21. | 09.04.2000 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 6:3 | FC Tollense Neubrandenburg B-Junioren () |
| 20. | 16.04.2000 | FK Hansa Wittstock 1919 B-Junioren () | 0:6 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 16. | 20.04.2000 | 1. FC Dynamo Dresden B-Junioren () | 1:1 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 14. | 24.04.2000 | VfL Halle 1896 B-Junioren () | 1:1 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 22. | 07.05.2000 | Tennis Borussia Berlin B-Junioren () | 3:6 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 23. | 14.05.2000 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 0:0 | BFC Dynamo B-Junioren () |
| 24. | 21.05.2000 | FC Rot-Weiß Erfurt B-Junioren () | 8:2 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 25. | 28.05.2000 | FC Eintracht Schwerin B-Junioren () | 5:2 | FC Energie Cottbus B-Junioren |
| 26. | 04.06.2000 | FC Energie Cottbus B-Junioren | 0:3 | FC Carl Zeiss Jena B-Junioren () |