| 0. | 25.07.1999 | Eisenhüttenstädter FC Stahl (H) | 3:2 | 1 | - | x | |
| 0. | 28.07.1999 | Dresdner SC 1898 (N) | 1:3 | - | - | - | |
| 0. | 04.08.1999 | Eisenhüttenstädter FC Stahl (A) | 1:1 | - | - | - | |
| 4. | 28.08.1999 | Bischofswerdaer FV 08 (A) | 6:1 | - | - | - | |
| 8. | 02.10.1999 | FC Anhalt Dessau (H) | 1:2 | - | x | - | |
| 10. | 23.10.1999 | VfB Chemnitz (H) | 2:0 | - | - | - | |
| 0. | 12.11.1999 | WKP Lech Poznań (H) | 2:0 | - | x | - | |
| 12. | 13.11.1999 | FSV Hoyerswerda (H) | 0:3 | - | - | x | |
| 0. | 16.11.1999 | FSV Hoyerswerda (H) | 3:1 | - | - | x | |
| 13. | 20.11.1999 | 1. Suhler SV 06 (A) | 1:1 | - | - | - | |
| 0. | 22.01.2000 | Al Taawoun FC (N) | 2:2 | - | - | - | |
| 16. | 05.02.2000 | FSV Wacker 90 Nordhausen (H) | 2:0 | - | x | - | |
| 17. | 12.02.2000 | FV Dresden-Nord (H) | 1:1 | - | - | x | |
| 18. | 20.02.2000 | SV 1919 Grimma (A) | 0:2 | - | - | - | |
| 19. | 26.02.2000 | Bischofswerdaer FV 08 (H) | 1:3 | - | - | x | |
| 20. | 04.03.2000 | Bornaer SV 91 (A) | 1:2 | - | - | - | |
| 23. | 26.03.2000 | FC Anhalt Dessau (A) | 0:0 | - | - | - | |
| 24. | 01.04.2000 | SV JENAer Glaswerk (H) | 4:0 | - | - | - | |
| 25. | 15.04.2000 | VfB Chemnitz (A) | 1:1 | - | - | - | |
| 26. | 20.04.2000 | VfB Leipzig II (H) | 1:1 | - | - | - | |
| 30. | 21.05.2000 | SSV Erfurt-Nord (H) | 5:0 | 1 | - | - | |